No Mac OS as vezes é possível que você encontre alguns problemas para instalar o OpenCV. No meu caso eu instalei via brew e também via PIP e ele não criava os links simbólicos correspondentes no meu SO e consequentemente não habilitava o cv2 para importação.
Uma solução que eu encontrei foi executar o seguinte comando:
pip install opencv-python==3.4.5.20